При использовании команд в WPF бывает такое, что элемент (кнопка) остается неактивной не смотря на то, что e.CanExecute=true до тех пор, пока не получит фокус.
Подробнее проблема описана здесь.
А описание простого решения на русском здесь: Read more “Принудительный вызов CanExecute() на кнопках с командой (WPF)”